A Heritage Softail é parte da série FL da Harley-Davidson, datando de 1941, que incluía o famoso motor ´knucklehead´ e ´panhead´. O chassi da Softail foi introduzido em 1984, para capturar o estilo das motos de 1940 que começaram a emergir em resposta ao fluxo de motos japonesas que aumentava. O FLST Heritage Softail debutou em 1986, com uma grande forquilha telescópica, e a Heritage Softail Classic seguiu dois anos depois, com ênfase no estilo retrô.

A Heritage Softail fez homenagem ao estilo de 1940 e se provou boa para o marketing, capturando a ânsia por nostalgia da geração dos baby boomers. Mesmo que os boomers não tinham idade para andar de moto nos anos 1940, desejavam-nas mesmo assim.